Jack Wilshere, outrora aclamado como uma promessa do Arsenal, agora trilha um novo caminho no futebol, assumindo o comando técnico de uma equipe da League One, o Luton. Em 2021, Wilshere teve uma breve passagem pelo Luton, sendo convidado pelo então treinador Nathan Jones para treinar no clube após deixar o West Ham. Foi nesse período que ele começou a considerar seriamente a transição para a função de treinador. Antes de aceitar o novo desafio, Wilshere procurou conselhos de Mikel Arteta, atual técnico do Arsenal. Em uma coletiva de imprensa na segunda-feira, Wilshere relatou ter questionado Arteta sobre quando ele soube que estava pronto para assumir a função. Arteta, com bom humor, respondeu que era preciso 'pular e nadar o mais forte possível'. Wilshere observou que Arteta teve sucesso, e que a situação atual lhe parece um pouco semelhante, apesar de ser em um nível diferente. Paul Robinson, que jogou com Wilshere no Bolton em 2010, durante um período de empréstimo, comentou que já era evidente o potencial de Wilshere para a carreira de treinador. Robinson notou a maneira como Wilshere analisava o jogo, suas ideias e sua vontade de promover mudanças táticas. Ele acrescentou que Wilshere sempre demonstrou uma compreensão profunda do jogo, buscando discutir diferentes aspectos e, mesmo sendo jovem, demonstrava uma postura de liderança, influenciando e desafiando os jogadores mais experientes em campo.